Bupivacain

Bupivacain hat die Summenformel C₁₈H₂₈N₂O und eine molare Masse von 288,43 g/mol.

Der Arzneistoff verändert die Permeabilität der Zellmembran für Natriumionen so, dass ein Einstrom und ein damit zusammenhängendes Aktionspotential nicht mehr möglich sind. Eine Erregungsbildung bleibt aus, wodurch es zu keiner Schmerzempfindung in dem betroffenen Areal kommt. Der anästhetische Effekt wird durch Bindung an die intrazellulären Domänen spannungsabhängiger Natriumkanäle ausgelöst.

Bupivacain ist im Gegensatz zu Lidocain und Mepivacain stark lipophil und liegt im Blut zu 96% an Plasmaproteine gebunden vor. Die Wirkung tritt eher langsam ein, wobei die Plasmahalbwertszeit durchschnittlich bis zu 5,5 Stunden beträgt, so dass das Anästhetikum bis zu zwölf Stunden wirken kann. Anschließend wird Bupivacain renal eliminiert.

Das Arzneimittel wird im Rahmen einer Infiltrations- und Leitungsanästhesie eingesetzt. Außerdem kann Bupivacain zur Betäubung ganzer Nervenstränge, zum Beispiel im Rahmen einer Plexusanästhesie, einer Sympathikusblockade sowie einer Schmerztherapie, verabreicht werden. Auch die Periduralanästhesie stellt eine Indikation dar.

Bupivacain hat im Vergleich zu anderen Lokalanästhetika eine hohe Toxizität, die vor allem bei unbemerkter intravenöser Gabe, aber auch bei verstärkter Resorption aus dem Injektionsgebiet, bedeutsam ist. Zu den typischen Nebenwirkungen gehören:

• Schwindel
• Hypotonie, Hypertonie
• Übelkeit, Erbrechen
• Herzrhythmusstörungen, Bradykardie, Palpitationen
• Krämpfe, Zittern
• Hörstörungen, Sehstörungen, Sprachstörungen
• Schock
• Überempfindlichkeitsreaktionen: allergische Erscheinungen, Diarrhoe, Asthmaanfall

Bupivacain ist knorpeltoxisch und steht im Verdacht, nach intraartikulärer Gabe in seltenen Fällen eine postarthroskopische glenohumerale Chondrolyse (PAGCL) auszulösen.

• Überempfindlichkeit gegenüber Säureamide
• Schwere Überleitungsstörungen
• Dekompensierte Herzinsuffizienz
• Hypotonie
• bei Hypovolämie und Gerinnungsstörungen oder erhöhtem Hirndruck im Rahmen einer Periduralanästhesie

Bupivacain kann - unter strenger Beachtung der Maximaldosierungen - in der Schwangerschaft angewendet werden. Es liegen keine Hinweise auf eine Erhöhung des Fehlbildungsrisikos vor.^[1] Das Lokalanästhetikum wird häufig im Rahmen der geburtshilflichen Periduralanästhesie eingesetzt.

Bei indikationsgerechter Gabe ist auch eine Anwendung in der Stillzeit möglich.^[1]